На денешен ден во 1969 година, Вудсток е отворен, како најголемиот рок фестивал досега, на кој присуствувале стотици илјади луѓе.
Отпрвин тоа било само серија концерти, но тогаш никој не помисли дека фестивалот Вудсток ќе стане симбол на една генерација и хипи движење со идеалистички пораки за мир и љубов среде деценија протести, убиства и Виетнамска војна.
Фестивалот се одржувал од 15 до 18 август 1969 година, во време кога американското општество се соочувало со протести против војната во Виетнам, движењето за граѓански права и убиствата на Мартин Лутер Кинг и Роберт Кенеди, една година порано. Како лек за гневот, Вудсток тогаш вети „три дена мир и музика“. Тоа е време на „млади“ рокенрол артисти, а оние што носеа долга коса беа „бунтовници“ против војната.
Помеѓу 400.000 и 500.000 луѓе се собраа да ги слушаат тогаш познатите музичари како Џенис Џоплин и Џими Хендрикс во атмосфера на слобода и другарство. Сите собрани на околу 200 километри северозападно од Њујорк оделе полуголи, држејќи се за раце и со забавен танц го игнорирале дождот што паѓал во тие денови.
Организаторите првично ја поставија цената на билетите од 18 долари за три дена музика, откако биле поканети култни имиња како Creedence Clearwater Revival, The Who, Crosby и Steels, „Nash and Young“.
Сепак, организаторите, Џон Робертс, Џоел Розенман, Мајкл Ланг и Арти Корнфелд, ги сменија своите планови пред огромниот сообраќаен метеж на руралните патишта кон Бетел, на околу 100 километри од градот Вудсток.
Наскоро фестивалот ги отвори своите врати за сите посетители без билети. Штом започна првиот концерт, локацијата се претвори во калско поле поради силниот дожд. Имало недостаток на храна, од дождот скоро ништо не можело да се види, додека хеликоптерите прелетувале, доведувајќи музичари и залиха на храна.
Извештаите за време на Вудсток изгледаат противречни, но се претпоставува дека за време на трите дена од фестивалот во 1969 година, две лица биле убиени. Едниот случајно го прегази возач на трактор, а другиот починал од предозирање со наркотици.
Крајот на фестивалот е обележан со маестрална изведба на американската химна „The Star Spangled Banner“ од Џими Хендрикс. Потоа музичарот користел специјални ефекти на својата гитара за да имитира звуци на бомбардирање и војна.
Самите музичари и оние собрани кои се враќале во реалност последниот ден од фестивалот, не знаеја тогаш дека штотуку напишале одлична страница во историјата на 60-тите и дека биле на фестивалот кој влегол во музичката антологија.
